Chesapeake Bay retriever är inte lika sällskaplig som de flesta andra retrieverraser. Ändå gillar de i allmänhet barn och de flesta är vänliga mot främlingar. De tenderar också att komma överens med andra djur, även om vissa Chessies har visat aggressivitet mot andra hundar.

Rasen skäller inte överdrivet, och Chessies anses inte heller vara särskilt upphetsande. Faktum är att rasen anses vara jämn.

Vissa rasexperter rapporterar att Chesapeake Bay retrievers är lätta att träna och bryta hem. Andra säger att vissa av dessa hundar kan vara viljestarka, att lydnadsträning rekommenderas starkt och att Chessie kanske inte är den bästa rasen för nybörjare.

Chesapeake Bay retrievers är sporthundar och kräver mycket motion. Följaktligen trivs de mycket bra i områden där de kan leka, simma och jaga. De kan dock anpassa sig till stadslivet om vårdnadshavaren är villig att ge långa promenader. Enstaka turer till platser där hunden kan simma och hämta leksaker eller pinnar är idealiskt, eftersom dessa hundar är ivriga vattenälskare och apportörer.

Chesapeake Bay retrievers skyddar sina vårdnadshavare och anses vara måttligt bra vakthundar. De kräver minimal pälsvård, men det rekommenderas att putsa med en gummiborste ibland för att hålla pälsen i gott skick och för att kontrollera oljan i pälsen. Chessies skjul, men mindre än många andra stora hundar.

Chesapeake Bay retrievers historia började 1807 när två Newfoundlandsvalpar räddades från ett nödlidande brittiskt skepp utanför Marylands kust. Hundarna visade sig vara utmärkta duck retrievers och korsades med andra hundar, möjligen flat-coated och curly-coated retriever. Avkommorna var också utmärkta retriever. I mitten av 1880-talet användes rasen enligt uppgift för att hämta upp till 300 ankor dagligen och blev känd som Chesapeake Bay retriever. Entusiaster av rasen hänvisar informellt till denna ras som "Chessies".

Rasen fick AKC erkännande 1885. Även om Chesapeake Bay retriever är en sporthund, har rasen också använts som ledarhund för blinda och anses vara en utmärkt följeslagare.